1195年，摩洛哥的穆瓦希德王朝登陆西班牙，击败了卡斯蒂利亚部队，卡拉特拉瓦城堡沦陷，骑士团逃亡去了阿拉贡。

1213年，卡拉特拉瓦骑士团参加了西班牙历史上著名的纳瓦斯德托洛扎战役，大败摩洛哥部队。

此战后卡拉特拉瓦骑士团参加了科尔多瓦，塞维利亚等诸多场战役，表现英勇，在伊比利亚各王国获得大量赐地，15世纪时，它已经是伊比利亚的最大地主之一。