军事练好了，寿梦准备开展实战，根据巫臣的建议，寿梦出兵攻打楚国的两个小弟巢国和徐国，也是和晋国一样采用游击战术，敌退我进、敌进我退，每次楚军来救，吴军就撤，楚军撤了，吴军又来打。在接下来的一年里，吴国七次出兵，楚国七次来救，真的是疲于奔命了。

从寿梦这里开始，吴国日渐强盛，寿梦也很听晋国老大的话，经常给楚国制造点小麻烦，楚国北边有强敌晋国，现在东边又有了难缠的吴国，日子越来越难了。

吴王寿梦十六年，楚共王决定主动出击教育一下吴国，于是派令尹子重带兵出征。在正面战场，吴国硬碰硬的话其实并不是楚国的对手。楚国大军开入吴国境内，一举攻下了鸠兹（今安徽芜湖附近），直逼衡山（今安徽当涂东北方向的横山）。由于地形复杂，不利于大军开进，子重派收下将领邓廖带领三百辆战车、步兵三千人人组成小队伍侵袭吴国。

吴国的山路实在是太难走了，邓廖带兵赶路十分吃力，吴国那边则以逸待劳，一举打败了楚军，还俘虏了邓廖，损兵折将的子重只好带着楚军撤退了。吴军看楚军撤退了，运用起了“敌退我进”的战术，反攻楚国，占领了驾地（今安徽无为县境内）。楚国人因此嘲讽子重，子重抑郁成疾，突发心脏病去世了。

寿梦在位期间，对楚作战取得了一定的成效，在外交上又参加了好几次诸侯会盟，大幅提高了吴国的国际地位。